Són biomolècules formades bàsicament per carboni C, H i O, en una proporció semblant a CnH2nOn, és a dir, (CH2O)n
= hidrats de carboni o carbohidrats.
Conte àtoms de carboni enllaçats a grups alcohòlics o hidroxil (-OH) i a radicals hidrogen (-H).
EI nom glúcid deriva de la paraula grega glykys. que significa “dolç”.
En tots els glúcids sempre hi ha un grup carbonil. Es a dir, un carboni unit a un oxigen mitjançant un doble enllaç.
Pot ser un grup aldehid (-CHO) → polihidroxialdehids.
Pot ser un grup cetònic (C=O) →polihidroxicetones.
Classificació dels glúcids
Se’n distingeixen
Monosacàrids.
Oligosacàrids. De dos a deu monosacàrids.
Els disacàrids són la unió de dos monosacàrids
Polisacàrids. Més de deu monosacàrids.
A més hi ha els compostos formats per la unió de glúcids i altres substàncies no glucídiques (glicolípids i glicoproteïnes).
2. Els monosacàrids
Definició
Constituïts per una sola cadena polihidroxialdehídica o polihidroxicetònica.
No es poden descompondre per hidròlisi.
S’anomenen: afegint la terminació -osa al nombre de carbonis:
Són les trioses, tetroses, pentoses, hexoses i heptoses.
Propietats
Propietats físiques
Són sòlids cristal·lins.
No hidrolizables
De color blanc
De gust dolç.
Hidrosolubles.
Propietats químiques
Els glúcids son capaços d’oxidar-se, és a dir, de perdre electrons, davant d’altres substàncies que quan els accepten es redueixen. → Són sucres reductors.
Per aquesta raó, són la font bàsica d'E de les cèl.lules.
Les trioses
Formats per tres àtoms de carboni.
La fórmula empírica: C3H6O3
Dues trioses:
Una que té un grup aldehid = aldotriosa = gliceraldehid.
L'altra que té un grup cetònic = cetotriosa = dihidroxiacetona.
Són abundants a l’interior de la cèl·lula, ja que són metabòlits intermedis de la degradació de la glucosa.
Estructura i isomeries: isòmers espacials o estereoisòmers
L’estructura molecular dels monosacàrids es pot descriure mitjançant la representació lineal o projecció de Fischer.
El carboni 2 del gliceraldehid és un carboni asimètric o quiral (és a dir que està unit a quatre radicals distints).
Això dóna lloc a estereoisòmers o isòmers espacials:
Si el grup OH va a la dreta del C asimètric el compost és un isòmer D.
Si el grup OH va a l’esquerra del C asimètric és un isòmer L En augmentar el nombre de carboni asimètrics augmenta el nombre d’esteroisòmers, que serà 2n, (n = nombre de carbonis).
En la naturalesa la majora de sucres són de la forma D.
Enantiòmers
Són dos estereoisòmers que són imatge especular un de l’altre.
Els enantiòmers corresponen a la mateixa substància, amb les mateixes propietats, manco l’activitat òptica.
Epímers
Dos monosacàrids són epímers quan es diferencien sols en la posició d’un OH d’un carboni.
Els epímers són substàncies diferents, amb propietats distintes.
Isomeria òptica
La presència de carbonis asimètrics dóna als monosacàrids la propietat de l’activitat òptica.
Quan un raig de llum polaritzada hi incideix, es produeix una desviació, i el raig refractat es desvia.
Si el desvien cap a la dreta, s’anomenen dextrogires i se simbolitzen amb el signe (+).
Si el desvien cap a l’esquerra, s’anomenen levogires i se simbolitzen amb el signe (- ).
No hi ha relació entre tenir estructura D i ser dextrogira, és a dir, una molècula pot tenir estructura D i ser levogira.
Observa: La dihidroxiacetona no té cap carboni asimètric i, per tant, no presenta activitat òptica.
LES TETROSES
Són glúcids formats per quatre àtoms de carboni.
La fórmula empírica és: C4H8O4
Hi ha:
Dues aldotetroses, la treosa i l’eritrosa.
Una cetotetrosa, l’eritrulosa
En les aldotetroses hi ha dos carbonis asimètrics.
Igual que per als altres monosacàrids, la configuració D o L es determina prenent com a referència el carboni asimètric més allunyat del grup carhonil, que en les aldotetroses és el carboni 3.
LES PENTOSES
Són glúcids amb cinc àtoms de carboni.
La fórmula empírica és C5H10O5
En les aldopentoses, com que hi ha tres carbonis asimètrics (C2, C3 i C4), hi apareixen vuit possibles estructures moleculars (23= 8).
En la naturalesa troben quatre:
La D-ribosa, en l’àcid ribonucleic
La D-2-desoxiribosa, en l’àcid desoxiribonucleic (ribosa que ha perdut un O al C2).
La D-xilosa, que forma part de la fusta.
La L-arabinosa, que és un dels components de la goma aràbiga.
Entre les cetopentoses cal esmentar la D-ribulosa, que exerceix un paper important en la fotosíntesi.
LES HEXOSES
Són glúcids amb sis àtoms de carboni.
La fórmula empírica és C6H12O6
A causa dels angles que hi ha entre ets enllaços dels carbonis, els primers i els darrers carbonis queden relativament propers. Per això, en dissolució l’estructura lineal generalment es tanca sobre si mateixa i forma:
Un hexàgon → piran,
Un pentàgon→ furan
Principals hexoses:
Glucosa.
És el glúcid més abundant; és l’anomenat sucre de raïm. A la sang es troba en concentracions d’1gram per litre.
Forma polímers i dóna lloc a polisacàrids com el midó, el glicogen o la cel·lulosa.
Galactosa. Juntament amb la glucosa forma el disacàrid lactosa, propi de la llet.
Fructosa. Es una cetohexosa.
Es troba en forma de ß-D-fructofuranosa.
Es troba lliure a la fruita i, associada amb la glucosa, forma la sacarosa.
ESTRUCTURA CÍCLICA I FORMES ANOMÈRIQUES
En la configuració oberta (projecció de Fischer) els sucres presenten un nombre variable de grups hidroxil i un grup aldehid o un grup cetònic. El grup aldehid o cetònic desenvolupa un paper especial:
En primer lloc pot reaccionar amb un hidroxil de la mateixa molècula, formant un anell.
En segon lloc una vegada format aquest anell, aquest carboni pot unir'se a un dels carbonis amb un grup hidroxil d'un altre sucre, formant un disacàrid (APARTAT SEGÜENT).
En la forma cíclica apareix un nou carboni asimèric, el que abans tenia el grup aldehid o cetònic. Aquest carboni es diu anomèric.
Sorgeixen així dos nous estereoisomers o anòmers
Anòmer α si el grup -OH queda cap a baix (en posició trans respecte al grup CH2OH, és a dir a l'altra banda del pla) Anòmer β si el grup -OH queda cap a dalt (en posició cis respecte del grup CH2OH, és a dir a la mateixa banda del pla)
3. L’enllaç O-glucosídic. L’enllaç N-glicosídic.
Enllaç O-glicosídic
L’enllaç O-glicosídic es forma entre dos -OH de dos monosacàrids i suposa el despreniment d’una molècula d’aigua.
Si el primer monosàcàrid és α es formarà un enllaç α-glicosídic i si el primer monosacàrid és β es formarà un enllaç β-glicosídic.
El carboni anomèric d’un monosacàrid es pot unir amb l’àtom de nitrògen d’una amina, mitjançant un enllaç N-glicosídic
Pràcticament tots els enllaços N-glicosídics tene configuració β.
Aquests tipus d’enllaç es produeix,per exemple, en els nucleòtids que formen l’ADN i l’ARN.
4. Els oligosacàrids. Els disacàrids
Els oligosacàrids són polímers formats per entre dos i deu monosacàrids, units per enllaç O-glicosídic.
Aquests glúcids presenten una gran diversitat.
Entre els oligosacàrids cal destacar especialment els disacàrids que estan formats per la unió de dos monosacàrids:
Els disacàrids prèsenten les següents propietats:
Dolços.
Solubles en aigua.
Cristal.lins.
Hidrolitzables amb enzims o àcids calents.
Reductors quan el carboni anomèric (el del grup aldehidic o cetònic) d’algun d’ells no està implicat en l’enllaç. La capacitat reductora es deu a que el grup aldehid o cetònic es pot oxidar. Si l'enllaç O-glicosidic afecta els dos carbonis amb =O, perden la capacitat reductora.
Disacàrids d’interès:
Maltosa:
Disacárid format per dues molecules de glucosa (amb enllaç α).
És un producte intermedi de la degradació del midó durant la digestió.
També es troba al gra germinat de l’ordi, que s’empra per a la fabricació de cervesa.
Cel.lobiosa :
Està constituïda per unió de dues molècules de glucosa (amb enllaç β)
S’obté per hidròlisi de la cel.lulosa.
Lactosa :
Galactosa + glucosa (amb enllaç β)
És el sucre de la llet dels mamífers.
Durant la digestió s’hidrolitza per l’enzim lactasa.
Algunes persones, amb l’edat, perden la capacitat de produir lactasa i no poden hidrolitzar la lactosa (intolerància a la lactosa).
Sacarosa:
Glucosa + fructosa.
És l’unic disacàrid no reductor, ja que els dos carbonis anomèrics estan implicats en l’enllaç.
És el sucre de cuina. S’obté de la canya de sucre i de la remolatxa sucrera.
5. Els polisacàrids
Els polisacàrids estan formats per la unió de molts monosacàrids (pot variar d’onze a uns quants milers) per mitjà de l’enllaç O-glicosídic, amb la pèrdua conseqüent d’una molècula d’ aigua per cadascun dels enllaços.
Propietats:
Tenen pesos moleculars molt elevats.
No tenen gust dolç.
Poden ser insolubles, com la cel·lulosa, o formar dispersions col.loidals, com el midó
Poden exercir funcions estructurals o de reserva energètica.
Els polisacàrids que tan una funció estructural presenten enllaç β-glicosídic. i els que duen a terme una funció de reserva energètica presenten enllaç α-glicosídic.
HOMOPOLISACÀRIDS
Composts per un sol tipus de monosacàrids.
Midó
El midó és el polisacàrid de reserva propi dels vegetals.
Els dipòsits de midó es troben a les llavors, com l'arroç, i als tubercles com la patata o el moniato.
El midó procedeix de la fotosíntesi i s’acumula en grànuls dins els amiloplasts.
El midó està format per milers de molècules de glucosa, una gran reserva d’energia que ocupa poc volum
El midó està format per dos polímers:
Amilosa. (constitueix el 30% del midó)
Amilopectina. (Constitueix el 70 % del midó)
Per acció de la amilasa (saliva, suc pancreàtic) i la maltasa és degradat a glucosa.
Glicògen
El glicogen és el polisacàrid propi dels animals.
Es troba abundantment al fetge i als músculs.
Forma dispersions col.loïdals a l’interior de la cel.lula.
Per acció de la amilasa (saliva, suc pancreàtic) i la maltasa és degradat a glucosa.
Cel.lulosa
La cel·lulosa és un polisacàrid amb funció esquelètica propi dels vegetals. Es l’element més important de la paret cel·lular.
Cotó, lli, cànem, espart, etc. són bàsicament cel·lulosa
És un polímer de β-D-glucosa unides per enllaços β(1- 4) que li dóna una gran resistència → inatacable pels enzims digestius humans
Malgrat això és important en la dieta, atès que la fibra vegetal, estimula l’intestí i facilita la defecació.
Forma fibres són molt rígides i insolubles en aigua.
Molts microorganismes i alguns invertebrats excepcionals (el Lepisma saccharina o peixet de plata) són capaços de secretar cel·lulases.
Els insectes xilofags, com els tèrmits, i els herbívors remugants (vaca, ovella. cabra. camell) aprofiten la cel·lulosa gràcies als microorganismes simbiòtics del tracte digestiu, que produeixen cel·lulases.
Els remugants, com ara la vaca, tenen un estómac voluminós que els serveix com a tanc de fermentació.
Quitina
Polisacàrid estructural d’alguns animals i fongs.
Forma l’exoesquelet en artròpodes i les parets cel·lulars dels fongs.
És un polímer no ramificat de la N-acetilglucosamina amb enllaços β(1- 4).
HETEROPOLISACÀRIDS
Els heteropolisacàrids són substàncies que per hidròlisi donen lloc a uns quants tipus diferents de monosacàrids o de derivats d’aquests.
Importants:
Pectina: Es troba a la paret cel·lular dels teixits vegetals. Abunda a la poma, la pera, etc.
Té una gran capacitat gelificant que s’aprofita per a preparar melmelades.
Agar: S’extreu de les algues.
S’utilitza en microbiologia per a preparar cultius.
també en alimentació com a gelificant.
6. Glúcids associates a altres tipus de molècules
Els heteròsids. Resulten de la unió d’un monosacàrid, o d’un petit oligosacànid, amb una molècula o grup de molècules no glucídiques
Els nucleòtids, derivats de la ribosa i de la desoxirribosa. que formen els àcids nucleics, etc.
Les glicoproteïnes i glicopèptids (en sentit ampli) Són molècules formades per una fracció glucídica i una fracció proteica.
Exemples:
Els peptidoglicans o mureïna que constitueixen la paret bacteriana.
Mucines de secreció, com les salivals.
Glicoproteïnes de la sang (protombina, immunoglogulines...)
Hormones gonadotròpiques
EIs glicolípids
Glúcids units a lípids.
En trobem a la membrana cel·lular.
7. Funcions dels glúcids
Els glúcids son un dels quatre principis immediats orgànics dels éssers vius.
La proporció en les plantes és més gran que en els animals.
Es formen directament en la fotosíntesi.
Funcions principals:
Funció energètica.
El glúcid més important és la glucosa
Pot travessar la membrana plasmàtica sense necessitat de ser transformat en molècules més petites.
El midó, el glicògen, etc. (formats per enllaços α) són formes d’emmagatzement de glucosa.
Funció estructural:
La cel·lulosa en els vegetals.
La quitina en els artròpodes.
Els peptidoglicans en els bacteris.
Especificitat en la mebrana plasmàtica
Les glicoproteïnes i els glicolípids de la membrana plasmàtica → reconeixement cel·lular i transportadors de membrana.
Altres funcions
La d’antibiòtic (estreptomicina).
La de vitamina (vitamina C)
L’anticoagulant (heparina).
L‘hormonal (hormones gonadotropes).
L‘enzimàtica (juntament amb proteïnes formen les ribonucleases)
La immunològica (les glicoproteïnes de la membrana constitueixen antígens i d’altra banda, les immunoglobulines o anticossos estan formades, en part per glúcids).
Formats per tres àtoms de carboni. 
